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dc.contributor.advisorLenardão, Eder João-
dc.creatorFonseca, Sergio Ferrazpt_BR
dc.date.accessioned2017-09-01T19:19:37Z-
dc.date.available2017-08-23-
dc.date.available2017-09-01T19:19:37Z-
dc.date.issued2017-07-07-
dc.identifier.citationFONSECA, Sergio Ferraz. Compostos organosselênio derivados da crisina e do cardanol: novas moléculas semi-sintéticas com atividades farmacológicas. 2017. Tese (Doutorado) – Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas.pt_BR
dc.identifier.urihttp://repositorio.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/3712-
dc.description.abstractWith the necessity of finding more powerful drugs, new researches are needed aiming to improve the pharmacological activities already present in natural compounds through the most ecological and efficient methodologies possible. The aim of this work was to synthesize new selenium-containing chrysin 1 and cardanol 3 derivatives in order to increase its’ biological activities. Chrysin derivatives were synthesize through a methodology using ultrasound as an energy source and cooper iodine as catalyst, achieving six new compounds with two organoselenium moieties, witch were obtained in good to excellent yields (60-90%) and after they were evaluated by their in vitro antioxidant and antiproliferative activities, where it was possible to see that the presence of selenium boosted both chrysin’s activities.The compound with a methyl group in the orto position presented the best results against the DPPH (Imax: 39.79 µM) and ABTS+ (IC50: 6.5µM) radicals. In the Reactive Species assay (RS), it presented high antioxidant activity in mice cortex (IC50: 5.67 µM), while the compound with the methoxyl group was more effective in the hippocampus (IC50: 5.63 µM). All compounds were effective against lipid peroxidation, highlighting the compound with the fluorine atom in the cortex assay (IC50: 0.54 µM) and the compound with the methyl group in the hippocampus assay (IC50: 0.27 µM). Besides, compound with the fluorine atom was more effective inhibiting lung cancer cells’ growth (A549), with an IC50 of 19.9 µM after 72 h, while the compound with the methoxyl group was more effective after 48h (IC50 of 41.4 µM). Regarding the synthesis of cardanol 3 derivatives, a study was performed in order to find the best reaction conditions. It was determined that by using a mixture of 3, diphenyl diselenide, m-CPBA as an oxidant agent and acetic acid as solvent, with ultrasound as energy source we achieved the best result, with the desired product 37 in 25% yield. The in vitro antioxidant activity of this compound was evaluated, and the obtained results reveled that this compound presents a very promising antioxidant activity, with superior results compared to its’ starting materials.pt_BR
dc.description.provenanceSubmitted by Gabriela Lopes (gmachadolopesufpel@gmail.com) on 2017-08-23T13:12:51Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese de doutorado Sergio Ferraz Fonseca.pdf: 3939876 bytes, checksum: 82b8a0029f316dd9c9495a7f795faf44 (MD5)en
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dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Pelotaspt_BR
dc.rightsOpenAccesspt_BR
dc.subjectAntiproliferativapt_BR
dc.subjectAntioxidantept_BR
dc.subjectCrisinapt_BR
dc.subjectCardanolpt_BR
dc.subjectOrganosselêniopt_BR
dc.subjectAntiproliferativept_BR
dc.subjectAntioxidantpt_BR
dc.subjectChrysinpt_BR
dc.subjectCardanolpt_BR
dc.subjectOrganoseleniumpt_BR
dc.titleCompostos organosselênio derivados da crisina e do cardanol: novas moléculas semi-sintéticas com atividades farmacológicaspt_BR
dc.title.alternativeOrganoselenium compounds derived from Chrysin and Cardanol: nem semi-syntetic molecules with farmacological activitiespt_BR
dc.typedoctoralThesispt_BR
dc.contributor.authorID01939172002pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/6917039382551056pt_BR
dc.contributor.advisorID67366686972pt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/9974684005171829pt_BR
dc.description.resumoCom a necessidade de encontrar fármacos mais potentes, são necessárias pesquisas que visam potencializar as atividades já presentes em compostos de origem natural através de metodologias que sejam as mais ecológicas e eficientes possíveis. O objetivo deste trabalho foi sintetizar compostos derivados da crisina 1 e do cardanol 3, contendo grupamentos organosselênio em suas estruturas, com o intuito de potencializar suas atividades farmacológicas. Os derivados da crisina foram sintetizados através de uma metodologia utilizando ultrassom como fonte de energia e iodeto de cobre como catalisador, obtendo-se seis novos compostos bis-selenilados., os quais foram obtidos em bons a ótimos rendimentos (60-89%) e posteriormente avaliados quanto às suas propriedades antioxidantes e antiproliferativas in vitro, onde foi possível observar que a presença de selênio aumentou ambas as propriedades da crisina. O composto com o grupo metila na posição orto apresentou os melhores resultados frente aos radicais DPPH (Imax: 39.79 µM) e ABTS+ (IC50: 6.5µM). No ensaio de Espécies Reativas (ERs), o mesmo apresentou alta atividade antioxidante no córtex de camundongos (IC50: 5.67 µM), enquanto o composto com o grupo metoxila foi mais ativo no hipocampo (IC50: 5.63 µM). Todos os compostos foram efetivos na prevenção da peroxidação lipídica, dando destaque para o composto contendo o átomo de flúor no teste com córtex (IC50: 0.54 µM) e o composto com o grupo metila no hipocampo (IC50: 0.27 µM). Além disso, o composto com flúor foi mais efetivo na inibição do crescimento de células tumorais pulmonares (A549), com um IC50 de 19.9 µM após 72 h, enquanto que o composto com grupo metoxila foi o mais efetivo após 48 h (IC50 of 41.4 µM). Em relação à síntese de derivados do cardanol 3, foi realizado um estudo para encontrar as melhores condições reacionais. Determinou-se que utilizando uma mistura de 3, disseleneto de difenila, m-CPBA como agente oxidante e ácido acético como solvente, com ultrassom como fonte de energia obteve-se o melhor resultado, com o produto desejado 37 em 25% de rendimento. A atividade antioxidante in vitro deste composto foi avaliada, e os resultados obtidos demonstram que o mesmo apresenta uma atividade antioxidante bastante promissora, com resultados superiores aos dos seus materiais de partida.pt_BR
dc.publisher.departmentFaculdade de Agronomia Eliseu Macielpt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia de Alimentospt_BR
dc.publisher.initialsUFPelpt_BR
dc.subject.cnpqCNPQ::CIENCIAS AGRARIAS::CIENCIA E TECNOLOGIA DE ALIMENTOSpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
Appears in Collections:Pós-Graduação em Agronomia: Dissertações e Teses

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