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metadata.dc.type: masterThesis
Title: 2-Aminopiridina como precursor na Síntese de Tiazolidinonas.
Other Titles: Synthesis of 1,3-Thyazolidin-4-ones from 2-Aminopyridine.
metadata.dc.creator: Gouvêa, Daniela Pires
metadata.dc.contributor.advisor1: Cunico Filho, Wilson João
metadata.dc.description.resumo: Nesse trabalho consta-se presente a síntese de 1,3-tiazolidin-4-onas derivadas da 2-aminopiridina. A reação ocorre em duas etapas, entre a referida amina, benzaldeídos substituídos em presença do BF3 em metanol (catalisador) com posterior reação de ciclocondensação com a adição do ácido mercaptoacético. As tiazolidinonas foram sintetizadas através da metodologia convencional com o uso do aparelho Dean Stark para a remoção azeotrópica da água, pelo período de 19 horas e por meio do ultrassom pelo período de 35 minutos. Foram obtidas 15 moléculas, sendo que 3 dessas substâncias são inéditas. Os rendimentos dos produtos obtidos através da metodologia convencional foram superiores, porém a metodologia de irradiação ultrassônica se mostrou mais eficiente proporcionando grande redução no período reacional, além da diminuição da geração de resíduos. Todas as tiazolidinonas foram identificadas por cromatografia gasosa (CG), sendo que as três moléculas inéditas foram identificadas e caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e por espectrometria de massas.
Abstract: The efficient multicomponent syntheses of thiazolidinones from the reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-aminopyridine under convetional methodology and ultrasound irradiation are reported. The reaction with 2-aminopyridine needs a Lewis acid catalysis to afford the corresponding 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3- thiazolidin-4-ones. Applying the sonochemical methodology, sixteen thiazolidinones were synthesized in good yields after short reaction times (35 minutes). The three novel compounds were identified and characterized by 1H and 13C NMR spectra and by mass.
Keywords: Tiazolidinonas
Síntese
2-aminopiridina
Thiazolidinones
Syntheses
2-aminopyridine
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Pelotas
metadata.dc.publisher.initials: UFPel
metadata.dc.publisher.department: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: GOUVÊA, Daniela Pires. 2-Aminopiridina como precursor na síntese de Tiazolidinonas. 2012. 77f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2012.
metadata.dc.rights: OpenAccess
URI: http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/9001
Issue Date: 2-Jan-2012
Appears in Collections:PPGQ: Dissertações e Teses

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