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http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/9003| metadata.dc.type: | masterThesis |
| Title: | 3,4-(metilenodioxi)anilina como precursor para a síntese de tiazolidinonas. |
| Other Titles: | 3,4-(methylenedioxy)aniline as precursor to the synthesis of thiazolidin-4-ones. |
| metadata.dc.creator: | Masteloto, Hellen Guasso |
| metadata.dc.contributor.advisor1: | Cunico Filho, Wilson João |
| metadata.dc.description.resumo: | Esta dissertação relata e discute a síntese de uma série de vinte e duas 2-aril-3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-il)tiazolidin-4-onas por meio da metodologia por aquecimento térmico convencional. A obtenção dos compostos ocorreu através de uma reação one-pot entre a 3,4-(metilenodioxi)anilina, benzaldeídos mono e dissubstituídos nas posições orto, meta e para por grupos doadores de elétrons (OCH3, OH, CH3) ou retiradores de elétrons (NO2, F, Cl) e o ácido mercaptoacético. A reação ocorreu em refluxo de tolueno por 22 horas utilizando um aparelho Dean-Stark. Nestas condições, os produtos foram obtidos em sua maioria na forma de sólidos ou óleos densos, apresentando rendimentos de 47-90% após purificação. Através desta metodologia, também foi sintetizada uma espirotiazolidinona derivada da ciclohexanona com um rendimento de 68%. Todas as tiazolidinonas obtidas foram identificadas e caracterizadas por Espectrometria de Massas e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono. |
| Abstract: | This work describes and discusses the synthesis of novel twenty two 2-aryl-3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)thiazolidin-4-ones by conventional heating method. The compounds were obtained through a one-pot reaction of 3,4-(methylenedioxy)aniline, mono and disubstituted (o, m, p) arenaldehydes with electron donating (OCH3, OH, CH3) or electron withdrawing (NO2, F, Cl) groups and the mercaptoacetic acid. The reaction was carried out refluxing toluene for 22 hours in a Dean-Stark trap. Under these conditions, the products were obtained as solids or dense oils with 47-90% yields after purification. Using this methodology, the spirothiazolidinone from cyclohexanone was synthesized in 68% yield. All thiazolidinones were fully identified and characterized by Mass Spectrometry and Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen and Carbon. |
| Keywords: | Tiazolidinona 3,4-(metilenodioxi)anilina Reação one-pot Thiazolidinone 3,4-(methylenedioxy)aniline One-pot reaction |
| metadata.dc.subject.cnpq: | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
| metadata.dc.language: | por |
| metadata.dc.publisher.country: | Brasil |
| Publisher: | Universidade Federal de Pelotas |
| metadata.dc.publisher.initials: | UFPel |
| metadata.dc.publisher.department: | Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos |
| metadata.dc.publisher.program: | Programa de Pós-Graduação em Química |
| Citation: | MASTELOTO, Hellen Guasso. 3,4-(metilenodioxi)anilina como precursor para a síntese de tiazolidinonas. 2014, 121f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014. |
| metadata.dc.rights: | OpenAccess |
| URI: | http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/9003 |
| Issue Date: | 24-Jul-2014 |
| Appears in Collections: | PPGQ: Dissertações e Teses |
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