dc.creator | Perleberg, Marisani Bierhals | |
dc.date.accessioned | 2023-11-11T12:33:43Z | |
dc.date.available | 2023-11 | |
dc.date.available | 2023-11-11T12:33:43Z | |
dc.date.issued | 2014-07-13 | |
dc.identifier.citation | PERLEBERG, Marisani Bierhals. Síntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson
e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtos. 2014. 70f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014. | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10709 | |
dc.description.abstract | Heterocyclic compounds could be obtained by conventional heating and alternative methodologies
such as microwaves and ultrasound, have shown large pharmacological properties. Thus, this work
report the synthesis of twelve novel 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-thiones (aryl: 2-ClPh, 2-
FPh, 2-OMePh, 2 NO2Ph, 3-ClPh, 3-FPh, 3-OMePh, 3-NO2Ph, 4-ClPh, 4-FPh, 4-OMePh, 4-
NO2Ph) by conventional methodology transfer energy (heating plate) from the reaction of 2-aryl-3-
(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones and the Lawesson's reactant refluxing toluene for 12 hours.
The products were obtained in good yields (71-96%). All compounds were identified by gas
chromatography (GC) and characterized by mass spectroscopy (GC-MS). Next, we study the
antioxidant ability of the products (thiazolidin-4-thiones) as well as the precursors (thiazolidin-4-
ones) in the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) assay. The results show that the proposed
bioisosterism exchange, carbonyl C=O to thiocarbonyl C=S group, was satisfactory for some
compounds, since the thiazolidin-4-thiones showed lower EC50 values than their respective carbonyl
bioisosters. Furthermore, compounds with R = 3-F (IC50 57.5 M), 3-OMe (IC50 57.3 M) 4-Cl
(IC50 62.6 M), 4-F (IC50 56.6 M) had IC50 values lower than standard eugenol (IC50 72.0 M). | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Pelotas | pt_BR |
dc.rights | OpenAccess | pt_BR |
dc.subject | Bioisosterismo | pt_BR |
dc.subject | Compostos orgânicos - Ação antioxidante | pt_BR |
dc.subject | 1,3-thiazolidin-4-thiones | pt_BR |
dc.title | Síntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtos | pt_BR |
dc.title.alternative | Synthesis of 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-thiones using Lawesson's reactant and the studies of bioisosterism in the antioxidant activity of reactants and products | pt_BR |
dc.type | masterThesis | pt_BR |
dc.contributor.authorLattes | http://lattes.cnpq.br/4259193564509484 | pt_BR |
dc.contributor.advisorLattes | http://lattes.cnpq.br/3245577879591660 | pt_BR |
dc.description.resumo | Compostos heterocíclicos obtidos por metodologias convencionais e alternativas como
micro-ondas e ultrassom, tem apresentado uma diversidade de ação farmacológica. Assim, o
presente trabalho apresenta em primeiro momento a síntese de doze compostos inéditos 2-aril-3-
(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas através da reação de tionação, utilizando metodologia
convencional de transferência de energia (manta com chapa de aquecimento) usando reagente 2-
aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-onas com substituintes aril (2-Cl; 2-F; 2-OMe; 2-NO2; 3-Cl; 3-
F; 3-OMe; 3-NO2; 4-Cl; 4-F; 4-OMe; 4-NO2) e reagente de Lawesson em refluxo de tolueno por
12h, resultando em bons rendimentos do produto isolado (71-96%). Todos os compostos foram
identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizados por cromatografia gasosa acoplada a
um espectrômetro de massas (CG-EM).A seguir, foi avaliada a capacidade antioxidante destes
compostos (tiazolidin-4-tionas) bem como de seus precursores(tiazolidin-4-onas) através da
metodologia de capturado radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil). Os resultados mostraram que
a proposta de bioisosterismo na troca de um grupo carbonila (C=O) por um grupo tiocarbonila
(C=S) foi satisfatória na maioria dos compostos, visto que, os compostos tiocarbonilados
apresentaram valores de EC50 menores quando comparados aos seus respectivos bioisósteres
carbonilados. Além disso, os compostos tiocarbonilados com os substituintes aril 3-F (IC50
57,5μM), 3-OMe (IC50 57,3μM), 4-Cl (IC5062,6μM), 4-F (IC50 56,6μM) apresentaram valores de
IC50 menores do que o padrão eugenol (IC5072,0μM). | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFPel | pt_BR |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS BIOLOGICAS | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.rights.license | CC BY-NC-SA | pt_BR |
dc.contributor.advisor1 | Siqueira, Geonir Machado | |
dc.subject.cnpq1 | BIOQUIMICA | pt_BR |