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dc.creatorPerleberg, Marisani Bierhals
dc.date.accessioned2023-11-11T12:33:43Z
dc.date.available2023-11
dc.date.available2023-11-11T12:33:43Z
dc.date.issued2014-07-13
dc.identifier.citationPERLEBERG, Marisani Bierhals. Síntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtos. 2014. 70f. Dissertação (Mestrado) - Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção, Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2014.pt_BR
dc.identifier.urihttp://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10709
dc.description.abstractHeterocyclic compounds could be obtained by conventional heating and alternative methodologies such as microwaves and ultrasound, have shown large pharmacological properties. Thus, this work report the synthesis of twelve novel 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-thiones (aryl: 2-ClPh, 2- FPh, 2-OMePh, 2 NO2Ph, 3-ClPh, 3-FPh, 3-OMePh, 3-NO2Ph, 4-ClPh, 4-FPh, 4-OMePh, 4- NO2Ph) by conventional methodology transfer energy (heating plate) from the reaction of 2-aryl-3- (pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones and the Lawesson's reactant refluxing toluene for 12 hours. The products were obtained in good yields (71-96%). All compounds were identified by gas chromatography (GC) and characterized by mass spectroscopy (GC-MS). Next, we study the antioxidant ability of the products (thiazolidin-4-thiones) as well as the precursors (thiazolidin-4- ones) in the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) assay. The results show that the proposed bioisosterism exchange, carbonyl C=O to thiocarbonyl C=S group, was satisfactory for some compounds, since the thiazolidin-4-thiones showed lower EC50 values than their respective carbonyl bioisosters. Furthermore, compounds with R = 3-F (IC50 57.5 M), 3-OMe (IC50 57.3 M) 4-Cl (IC50 62.6 M), 4-F (IC50 56.6 M) had IC50 values lower than standard eugenol (IC50 72.0 M).pt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Pelotaspt_BR
dc.rightsOpenAccesspt_BR
dc.subjectBioisosterismopt_BR
dc.subjectCompostos orgânicos - Ação antioxidantept_BR
dc.subject1,3-thiazolidin-4-thionespt_BR
dc.titleSíntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtospt_BR
dc.title.alternativeSynthesis of 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-thiones using Lawesson's reactant and the studies of bioisosterism in the antioxidant activity of reactants and productspt_BR
dc.typemasterThesispt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/4259193564509484pt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/3245577879591660pt_BR
dc.description.resumoCompostos heterocíclicos obtidos por metodologias convencionais e alternativas como micro-ondas e ultrassom, tem apresentado uma diversidade de ação farmacológica. Assim, o presente trabalho apresenta em primeiro momento a síntese de doze compostos inéditos 2-aril-3- (piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas através da reação de tionação, utilizando metodologia convencional de transferência de energia (manta com chapa de aquecimento) usando reagente 2- aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-onas com substituintes aril (2-Cl; 2-F; 2-OMe; 2-NO2; 3-Cl; 3- F; 3-OMe; 3-NO2; 4-Cl; 4-F; 4-OMe; 4-NO2) e reagente de Lawesson em refluxo de tolueno por 12h, resultando em bons rendimentos do produto isolado (71-96%). Todos os compostos foram identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizados por cromatografia gasosa acoplada a um espectrômetro de massas (CG-EM).A seguir, foi avaliada a capacidade antioxidante destes compostos (tiazolidin-4-tionas) bem como de seus precursores(tiazolidin-4-onas) através da metodologia de capturado radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil). Os resultados mostraram que a proposta de bioisosterismo na troca de um grupo carbonila (C=O) por um grupo tiocarbonila (C=S) foi satisfatória na maioria dos compostos, visto que, os compostos tiocarbonilados apresentaram valores de EC50 menores quando comparados aos seus respectivos bioisósteres carbonilados. Além disso, os compostos tiocarbonilados com os substituintes aril 3-F (IC50 57,5μM), 3-OMe (IC50 57,3μM), 4-Cl (IC5062,6μM), 4-F (IC50 56,6μM) apresentaram valores de IC50 menores do que o padrão eugenol (IC5072,0μM).pt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecçãopt_BR
dc.publisher.initialsUFPelpt_BR
dc.subject.cnpqCIENCIAS BIOLOGICASpt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.rights.licenseCC BY-NC-SApt_BR
dc.contributor.advisor1Siqueira, Geonir Machado
dc.subject.cnpq1BIOQUIMICApt_BR


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