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dc.creatorAquino, Thalita Fernanda Borges de
dc.date.accessioned2024-10-18T14:59:42Z
dc.date.available2024-10-18
dc.date.available2024-10-18T14:59:42Z
dc.date.issued2021-08-27
dc.identifier.citationAQUINO, Thalita Fernanda Borges de. Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis. 2021. 136 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2021.pt_BR
dc.identifier.urihttp://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14343
dc.description.abstractThis work describes a synthetic methodology to obtain 1,3,5-triaryl-4(organoselanyl)-1H-pyrazoles through cyclocondensation reactions followed by a selenization catalyzed by copper/bipyridine. A direct selenization reaction of the CH bond of 1,3,5-triaryl-1H-pyrazoles was developed through the reaction of arylhydrazines 1, chalcones 2 and diorganoyl diselenides 3, using a catalytic amount of copper/bipyridine (10 mol%) in acetic acid as a solvent at reflux temperature it was possible to achieve excellent results. This methodology proved to be simple and efficient to provide a wide reaction scope of 1,3,5triaryl-4-(organoselanyl)-1H-pyrazoles with moderate to good yields (Scheme 1). Following the same line of research to obtain pyrazoles functionalized with an organic selenium group, another method was described to obtain 4- ix organoselanyl-1H-pyrazoles 4p-y using a catalyst alginate-based copper. In this study, 4-organoselanyl-1H-pyrazoles 4p-y were synthesized through the cyclocondensation reaction of diketones 5 and hydrazines 1, followed by the direct selenization reaction using diphenyl diselenide 3 and copper Alginate II catalysis. Through heterogeneous catalysis of copper alginate, dimethylsulfoxide (DMSO) as solvent at a temperature of 100 °C, the 4p-y products were obtained with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 2). In addition, the catalyst reuse study was carried out, which proved to be efficient until the 3rd consecutive use.pt_BR
dc.description.sponsorshipCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESpt_BR
dc.languageporpt_BR
dc.publisherUniversidade Federal de Pelotaspt_BR
dc.rightsOpenAccesspt_BR
dc.subjectPirazolpt_BR
dc.subjectOrganosselêniopt_BR
dc.subjectCiclocondensaçãopt_BR
dc.subjectCatálise heterogêneapt_BR
dc.subjectAlginatopt_BR
dc.subjectCobrept_BR
dc.subjectReações one-potpt_BR
dc.subjectPyrazolept_BR
dc.subjectOrganoseleniumpt_BR
dc.subjectCyclocondensationpt_BR
dc.subjectHeterogeneous catalysispt_BR
dc.subjectAlginatept_BR
dc.subjectCopperpt_BR
dc.subjectOne-pot reactionspt_BR
dc.titleUso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóispt_BR
dc.title.alternativeUse of copper catalyst in the one-pot synthesis of 4-selenopyrazolespt_BR
dc.typedoctoralThesispt_BR
dc.contributor.authorIDhttps://orcid.org/0000-0003-4927-5382pt_BR
dc.contributor.authorLatteshttp://lattes.cnpq.br/4487919351997347pt_BR
dc.contributor.advisorIDhttps://orcid.org/0000-0001-9603-3795pt_BR
dc.contributor.advisorLatteshttp://lattes.cnpq.br/0978329001891199pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Oliveira, Daniela Hartwig de
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/9690755495607646pt_BR
dc.description.resumoNeste trabalho está descrito uma metodologia sintética para a obtenção de 1,3,5-triaril-4-(organoselanil)-1H-pirazóis através de reações de ciclocondensação seguida de uma selenização catalisada por cobre/bipiridina. Desenvolveu-se uma reação de selenização direta da ligação C-H dos 1,3,5triaril-1H-pirazóis, através da reação de arilidrazinas 1, chalconas 2 e disselenetos diorganoílicos 3, utilizando uma quantidade catalítica de cobre/bipiridina (10 mol%) em ácido acético como solvente em temperatura de refluxo foi possível atingir excelentes resultados. Esta metodologia provou ser simples e eficiente para fornecer um vasto escopo reacional de 1,3,5-triaril-4(organoselanil)-1H-pirazóis com rendimentos que foram de moderados a bons (Esquema 1). Seguindo a mesma linha de pesquisa para a obtenção de pirazóis funcionalizados com grupo orgânico de selênio, outro método foi descrito para obtenção de 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y usando um catalisador à base de vii alginato de cobre. Neste estudo foram sintetizados 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y através da reação de ciclocondensação de dicetonas 5 e hidrazinas 1, seguida pela reação de selenização direta usando disseleneto de difenila 3 e catálise de Alginato de cobre II. Através da catálise heterogênea de alginato de cobre, dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à uma temperatura de 100 ºC, os produtos 4p-y foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a ótimos (Esquema 2). Além disso, foi realizado o estudo de reuso do catalisador, o qual se mostrou eficiente até o 3º uso consecutivo.pt_BR
dc.publisher.programPrograma de Pós-Graduação em Químicapt_BR
dc.publisher.initialsUFPelpt_BR
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRApt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.rights.licenseCC BY-NC-SApt_BR
dc.contributor.advisor1Jacob, Raquel Guimarães
dc.subject.cnpq1QUIMICApt_BR


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