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Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis
dc.creator | Aquino, Thalita Fernanda Borges de | |
dc.date.accessioned | 2024-10-18T14:59:42Z | |
dc.date.available | 2024-10-18 | |
dc.date.available | 2024-10-18T14:59:42Z | |
dc.date.issued | 2021-08-27 | |
dc.identifier.citation | AQUINO, Thalita Fernanda Borges de. Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis. 2021. 136 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2021. | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14343 | |
dc.description.abstract | This work describes a synthetic methodology to obtain 1,3,5-triaryl-4(organoselanyl)-1H-pyrazoles through cyclocondensation reactions followed by a selenization catalyzed by copper/bipyridine. A direct selenization reaction of the CH bond of 1,3,5-triaryl-1H-pyrazoles was developed through the reaction of arylhydrazines 1, chalcones 2 and diorganoyl diselenides 3, using a catalytic amount of copper/bipyridine (10 mol%) in acetic acid as a solvent at reflux temperature it was possible to achieve excellent results. This methodology proved to be simple and efficient to provide a wide reaction scope of 1,3,5triaryl-4-(organoselanyl)-1H-pyrazoles with moderate to good yields (Scheme 1). Following the same line of research to obtain pyrazoles functionalized with an organic selenium group, another method was described to obtain 4- ix organoselanyl-1H-pyrazoles 4p-y using a catalyst alginate-based copper. In this study, 4-organoselanyl-1H-pyrazoles 4p-y were synthesized through the cyclocondensation reaction of diketones 5 and hydrazines 1, followed by the direct selenization reaction using diphenyl diselenide 3 and copper Alginate II catalysis. Through heterogeneous catalysis of copper alginate, dimethylsulfoxide (DMSO) as solvent at a temperature of 100 °C, the 4p-y products were obtained with yields ranging from moderate to excellent (Scheme 2). In addition, the catalyst reuse study was carried out, which proved to be efficient until the 3rd consecutive use. | pt_BR |
dc.description.sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES | pt_BR |
dc.language | por | pt_BR |
dc.publisher | Universidade Federal de Pelotas | pt_BR |
dc.rights | OpenAccess | pt_BR |
dc.subject | Pirazol | pt_BR |
dc.subject | Organosselênio | pt_BR |
dc.subject | Ciclocondensação | pt_BR |
dc.subject | Catálise heterogênea | pt_BR |
dc.subject | Alginato | pt_BR |
dc.subject | Cobre | pt_BR |
dc.subject | Reações one-pot | pt_BR |
dc.subject | Pyrazole | pt_BR |
dc.subject | Organoselenium | pt_BR |
dc.subject | Cyclocondensation | pt_BR |
dc.subject | Heterogeneous catalysis | pt_BR |
dc.subject | Alginate | pt_BR |
dc.subject | Copper | pt_BR |
dc.subject | One-pot reactions | pt_BR |
dc.title | Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis | pt_BR |
dc.title.alternative | Use of copper catalyst in the one-pot synthesis of 4-selenopyrazoles | pt_BR |
dc.type | doctoralThesis | pt_BR |
dc.contributor.authorID | https://orcid.org/0000-0003-4927-5382 | pt_BR |
dc.contributor.authorLattes | http://lattes.cnpq.br/4487919351997347 | pt_BR |
dc.contributor.advisorID | https://orcid.org/0000-0001-9603-3795 | pt_BR |
dc.contributor.advisorLattes | http://lattes.cnpq.br/0978329001891199 | pt_BR |
dc.contributor.advisor-co1 | Oliveira, Daniela Hartwig de | |
dc.contributor.advisor-co1Lattes | http://lattes.cnpq.br/9690755495607646 | pt_BR |
dc.description.resumo | Neste trabalho está descrito uma metodologia sintética para a obtenção de 1,3,5-triaril-4-(organoselanil)-1H-pirazóis através de reações de ciclocondensação seguida de uma selenização catalisada por cobre/bipiridina. Desenvolveu-se uma reação de selenização direta da ligação C-H dos 1,3,5triaril-1H-pirazóis, através da reação de arilidrazinas 1, chalconas 2 e disselenetos diorganoílicos 3, utilizando uma quantidade catalítica de cobre/bipiridina (10 mol%) em ácido acético como solvente em temperatura de refluxo foi possível atingir excelentes resultados. Esta metodologia provou ser simples e eficiente para fornecer um vasto escopo reacional de 1,3,5-triaril-4(organoselanil)-1H-pirazóis com rendimentos que foram de moderados a bons (Esquema 1). Seguindo a mesma linha de pesquisa para a obtenção de pirazóis funcionalizados com grupo orgânico de selênio, outro método foi descrito para obtenção de 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y usando um catalisador à base de vii alginato de cobre. Neste estudo foram sintetizados 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y através da reação de ciclocondensação de dicetonas 5 e hidrazinas 1, seguida pela reação de selenização direta usando disseleneto de difenila 3 e catálise de Alginato de cobre II. Através da catálise heterogênea de alginato de cobre, dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à uma temperatura de 100 ºC, os produtos 4p-y foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a ótimos (Esquema 2). Além disso, foi realizado o estudo de reuso do catalisador, o qual se mostrou eficiente até o 3º uso consecutivo. | pt_BR |
dc.publisher.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.publisher.initials | UFPel | pt_BR |
dc.subject.cnpq | CIENCIAS EXATAS E DA TERRA | pt_BR |
dc.publisher.country | Brasil | pt_BR |
dc.rights.license | CC BY-NC-SA | pt_BR |
dc.contributor.advisor1 | Jacob, Raquel Guimarães | |
dc.subject.cnpq1 | QUIMICA | pt_BR |
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