Síntese de derivados de fluoresceína contendo Selênio: ácido arilselenínico como agente selenilante
Resumo
Nesta dissertação descreve-se uma metodologia eficiente para a síntese de 3',6'-diidroxi-4'-(fenilselanil)-3H-spiro[isobenzofurano-1,9'-xanten]-3-ona e 3',6'-diidroxi-4',5'-bis(fenilselanil)-3H-spiro[isobenzofurano-1,9'-xanten]-3-ona utilizando ácidos arilselenínicos como agentes selenilantes e etanol como solvente. Os ácidos são estáveis em bancada e de fácil manuseio, produzindo apenas água e disseleneto como subprodutos, os quais podem ser reutilizados. Além disso, o uso de etanol como solvente torna a reação mais sustentável devido à sua origem renovável e ecológica. Como resultado, doze exemplos foram sintetizados, dos quais nove são inéditos na literatura. Foram obtidos produtos derivados de ácido arilselenínico ricos e deficientes em elétrons, em rendimentos de moderados a bons. As propriedades fotofísicas dos produtos 3',6'-diidroxi-4'-(fenilselanil)-3H-spiro[isobenzofurano-1,9'-xanten]-3-ona e 3',6'-diidroxi-4',5'-bis(fenilselanil)-3H-spiro[isobenzofurano-1,9'-xanten]-3-ona, foram estudadas em solventes polares e comparadas com dados da fluoresceína.