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metadata.dc.type: masterThesis
Title: Glicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos Arilborônicos
Other Titles: Glycerol as a Recyclable Solvent for Cross-Coupling Reactions of Diaryl Diselenides with Aryl Boronic Acids.
metadata.dc.creator: Ricordi , Vanessa Gentil
metadata.dc.contributor.advisor1: Alves, Diego da Silva
metadata.dc.description.resumo: Neste trabalho, descrevemos o uso de glicerol como solvente em reações de acoplamento entre disselenetos de diarila 1 com ácidos arilborônicos 2 usando-se quantidades catalíticas de CuI e DMSO como aditivo a 110 °C sob ar atmosférico. Estas reações de acoplamento são gerais e são realizadas com disselenetos de diarila e ácidos arilborônicos contendo grupos doadores e retiradores de elétrons, fornecendo os selenetos de diarila 3 correspondentes em rendimentos de bons a excelentes. Posteriormente, sob as condições de reação otimizadas, a possibilidade de realização desta reação com outros dicalcogenetos de difenila foi investigada. O ácido 4-metoxifenilborônico 2a reagiu eficientemente com ditelureto de difenila, fornecendo o respectivo telureto de diarila 4 com excelente rendimento. Entretanto, quando a reação do ácido arilborônico 2a foi realizada com dissulfeto de difenila, um baixo rendimento do sulfeto de diarila 5 foi obtido. Adicionalmente, um estudo sobre a recuperação e reuso do glicerol foi realizado. Na reação entre o disseleneto de difenila 1a com o ácido arilborônico 2a nas condições de reação otimizadas, após o consumo dos materiais de partida, a reação foi extraída e a mistura remanescente Cu/glicerol foi diretamente reutilizada em reações subseqüentes. Foi observado que um bom nível de eficiência foi mantido após quatro reutilizações. O produto 3a foi obtido em altos rendimentos após os sucessivos ciclos, particularmente apropriado ao conceito de química verde.
Abstract: In this work, we describe the use of glycerol as solvent in the cross-coupling reaction of diaryl diselenides 1 with arylboronic acids 2 using a catalytic amount of CuI and DMSO as additive at 110 °C under air atmosp here. This is a general crosscoupling reaction and was performed with diaryl diselenides and arylboronic acids bearing electron-withdrawing and electron-donating groups, affording the corresponding diaryl selenides 3 in good to excellent yields. After that, under the optimized reaction conditions, the possibility of performing the reaction with other diphenyl dichalcogenides was also investigated. 4- Methoxyphenylboronic acid 2a was efficiently reacted with diphenyl ditelluride, affording the respective diaryltelluride 4 in excellent yield. However, when the reaction of arylboronic acid 2a was performed with diphenyl disulfide, low yield of diarylsufide 5 was obtained. Additionally, a study regarding the recovering and reusing of glycerol was performed. In the reaction of diphenyl diselenide 1a with arylboronic acid 2a under the optimized reaction conditions, after the consumption of starting materials, the reaction was extracted and the remaining CuI/glycerol mixture was directly reused for further reactions. It was observed that a good level of efficiency was maintained even after being reused four times. The product 3a was obtained in high yields after successive cycles wich, is particularly appropriate to the green chemistry concept.
Keywords: Reação química
Glicerol
Solvente reciclável
Ácidos Arilborônicos
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal de Pelotas
metadata.dc.publisher.initials: UFPel
metadata.dc.publisher.department: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: RICORDI, Vanessa Gentil. Glicerol como Solvente Reciclável em Reações de Acoplamento entre Disselenetos de Diarila com Ácidos Arilborônicos. 2011. 83f. Dissertação (Mestrado) – Programa de Pós-Graduação em Química. Universidade Federal de Pelotas, Pelotas .
metadata.dc.rights: OpenAccess
URI: http://guaiaca.ufpel.edu.br:8080/handle/prefix/5135
Issue Date: 5-Oct-2011
Appears in Collections:PPGQ: Dissertações e Teses

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