Síntese de 5H-selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas a partir de disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila promovida por Oxone®
Resumo
No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese seletiva de isocromenonas fundidas ao núcleo selenofeno, através da reação entre disselenetos de dialquila e 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila em presença de Oxone® e etanol como solvente. As 5H-selenofeno[3,2- c]isocromen-5-onas foram obtidas via ciclização eletrofílica intramolecular, sendo a espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos de dialquila pelo Oxone®. Assim, através do protocolo desenvolvido foi possível sintetizar doze exemplos de 5H- selenofeno[3,2-c]isocromen-5-onas de maneira satisfatória (40-86%) utilizando etanol como solvente na temperatura de refluxo, em frasco aberto e em tempos de reação curtos (1,0-3,0 h). Neste procedimento, foram utilizados o disseleneto de dietila, dibutila e dioctila e os 2-(organoilbuta-1,3-diin-1-il)benzoatos de metila utilizados continham os seguintes grupos substituintes: C6H5, 4-CH3OC6H4, 2- CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 4-ClC6H4, C4H9 e naftila.