Uso de ultrassom na síntese de 1,2,3-triazóis contendo selênio via cicloadição [3+2] enamino-azida
Resumo
Neste trabalho, descreve-se o uso da sonoquímica como fonte
alternativa de energia para a obtenção de triazóis contendo uma porção
orgânica de selênio em sua estrutura através de reações de ciclo adição [3+2]
enamino-azida.
As reações foram realizadas entre arilselanil fenilazidas 1 com 1,3-
dicarbonilicos 2 utilizando 1 mol% de dietilamina como organocatalisador,
DMSO como solvente sob irradiação de ultrassom com amplitude de 40%.
Foram obtidos uma série de triazóis 3, com bons rendimentos em tempos
reacionais de 5 minutos.
Esta metodologia mostrou-se eficiente para uma variedade de
substratos, fornecendo os arilselanil-1H-1,2,3-triazóis em bons rendimentos
que variaram de 56 a 93% (3a-p). Foi possível observar a efetividade do
método utilizado para a respectiva reação, visto que, obteve-se uma série de
compostos com rendimentos satisfatórios e foi possível estender o método a
reações com β-ceto ésteres, β-ceto amidas e α-ciano cetonas.