Síntese de selenofenos fundidos a benzocalcogenofenos e 4-alcóxi selenofenos via ciclização intramolecular de 1,3-diinos utilizando Oxone® e disseleneto de dibutila
Resumo
No presente trabalho, foi desenvolvido um método para a síntese de
selenofenos fundidos a benzo[b]calcogenofenos e 3-(butilselanil)-4-alcóxi
selenofenos através da ciclização eletrofílica de derivados de 1,3-diinos. Esta
ciclização foi promovida pela espécie eletrofílica de selênio gerada in situ a partir
da clivagem oxidativa da ligação Se-Se do disseleneto de dibutila pelo Oxone®.
Quando utilizados buta-1,3-diinos 2-substituídos com grupo metoxila, tiopropila
e butilselanil simétricos e não-simétricos com substituintes C6H5, 4-CH3OC6H4,
4-ClC6H4, naftila e C6H13, foram sintetizados doze exemplos de selenofenos
fundidos a benzocalcogenofenos. Estes foram isolados em moderados a
excelentes rendimentos (55-98%) utilizando acetonitrila como solvente à
temperatura de refluxo sob atmosfera aberta em tempos reacionais de 0,5-3,0
h.
Ainda, quando utilizados buta-1,3-diinos com substituintes C6H5, 4
CH3OC6H4, 4-CH3C6H4, 2-CH3C6H4, 2-ClC6H4 foram obtidos dez exemplos de 3
(butilselanil)-4-alcóxi-selenofenos em rendimentos de 15-80% após 1,0-72,0 h
sob atmosfera inerte de nitrogênio à temperatura de refluxo. Neste procedimento
foram aplicados álcoois como solvente/nucleófilo da reação sendo estes o
metanol, etanol e o isopropanol.