Síntese de 2-aril-3-(organosselanil)tieno[2,3-b]piridinas promovida por luz visível
Resumo
No presente trabalho, foi desenvolvido um método alternativo e brando
para a síntese de 2-aril-3-(organosselanil)tieno[2,3-b]piridinas promovida por
luz visível. A estratégia sintética desenvolvida para a obtenção desses
compostos envolve a clivagem homolítica da ligação Se-Se de disselenetos de
diorganoíla na presença de luz visível. Assim, a reação consiste na ciclização
intramolecular de diferentes 3-(ariletinil)-2-(alquiltio)piridinas promovida por
disselenetos de diorganoíla, irradiação de LEDs azuis (50 W) e hexano como
solvente, na ausência de fotocatalisadores externos sob condições brandas de
reação. Foram obtidos vinte e dois compostos com rendimentos que variaram
de moderados a excelentes (57-99%) em tempos reacionais de 0,5 h a 72,0 h.
Além disso, o método desenvolvido se mostrou eficiente frente ao aumento de
escala (3 mmol), o qual proporcionou o produto desejado em um rendimento
de 99% (1,09 g) após 1 h de reação, demonstrando a aplicabilidade desta
reação em uma possível escala industrial.