Uso de catalisadores de cobre na síntese one-pot de 4-selenopirazóis
Resumo
Neste trabalho está descrito uma metodologia sintética para a
obtenção de 1,3,5-triaril-4-(organoselanil)-1H-pirazóis através de reações de
ciclocondensação seguida de uma selenização catalisada por cobre/bipiridina.
Desenvolveu-se uma reação de selenização direta da ligação C-H dos 1,3,5triaril-1H-pirazóis,
através da reação de arilidrazinas 1, chalconas 2 e
disselenetos diorganoílicos 3, utilizando uma quantidade catalítica de
cobre/bipiridina (10 mol%) em ácido acético como solvente em temperatura de
refluxo foi possível atingir excelentes resultados. Esta metodologia provou ser
simples e eficiente para fornecer um vasto escopo reacional de 1,3,5-triaril-4(organoselanil)-1H-pirazóis com rendimentos que foram de moderados a bons
(Esquema 1).
Seguindo a mesma linha de pesquisa para a obtenção de pirazóis
funcionalizados com grupo orgânico de selênio, outro método foi descrito para
obtenção de 4-organoselanil-1H-pirazóis 4p-y usando um catalisador à base de
vii alginato de cobre. Neste estudo foram sintetizados 4-organoselanil-1H-pirazóis
4p-y através da reação de ciclocondensação de dicetonas 5 e hidrazinas 1,
seguida pela reação de selenização direta usando disseleneto de difenila 3 e
catálise de Alginato de cobre II. Através da catálise heterogênea de alginato de
cobre, dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente à uma temperatura de 100 ºC,
os produtos 4p-y foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados
a ótimos (Esquema 2). Além disso, foi realizado o estudo de reuso do
catalisador, o qual se mostrou eficiente até o 3º uso consecutivo.