Síntese de organocalcogenilcromenos e 9,10-bis (organocalcogenil)fenantrenos via reação de carbociclização promovida por Oxone®
Resumo
No presente trabalho, foi desenvolvido um método para a síntese de 2-(organocalcogenil)-3H-benzo[f]cromenos e 3-(organosselanil)-2H-cromenos através da ciclização intramolecular de derivados de éteres arilpropargílicos. Esta ciclização foi promovida por espécies eletrofílicas e/ou radicalares, geradas in situ a partir da reação de disselenetos e diteluretos de diorganoíla com Oxone®, usando acetonitrila como solvente à 100 °C em tubo selado. Assim, através do método desenvolvido foi possível sintetizar trinta e um exemplos de organocalcogenilcromenos em bons a excelentes rendimentos (50-98%) em tempos reacionais de 0,8-24 h, incluindo 3 exemplos de calcogenilcromenos derivados de produtos naturais.
Adicionalmente, foi desenvolvido um método para a síntese de 9,10-bis (organocalcogenil)fenantrenos e selanil-espiro[cicloexano-1,1’-indeno]-2,2-dien-4-onas a partir da ciclização de (1,1’-difenil)-2-calcogenoalquinos com disselenetos de diorganoíla na presença de Oxone® como um oxidante verde, em acetonitrila à 80 °C. Neste estudo, foram obtidos seletivamente, 16 exemplos de 9,10-bis(organocalcogenil)fenantrenos com rendimentos de 50-97%, após 1-4 h de reação e 4 exemplos de selanil-espiro[cicloexano-1,1’-indeno]-2,5-dieno-4-onas com rendimentos de 65-80% após 2 h.