Síntese de 2-organosselanil-naftalenos promovida por Oxone® e ultrassom
Date
2018-02-27Metadata
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No presente trabalho, foi desenvolvido uma metodologia baseada na reação entre disselenetos de diarila e alquinois para sintetizar 2- organosselenil-naftaleno. A espécie eletrofílica foi gerada in situ, a partir da clivagem oxidativa da ligação Se-Se de disselenetos pelo Oxone® utilizando água como solvente. Estas reações ocorreram de maneira eficiente sob radiação ultrassônica utilizando diferentes disselenetos e alquinois, ambos contendo grupos doadores ou retiradores de elétrons ligados ao anel aromático. Assim, foram obtidos os 2-organosselenil-naftalenos em bons rendimentos (56-86%) e com tempos reacionais que variaram de 0,25 a 2,3 h, foram obtidos nove exemplos através da utilização de irradiação ultrassônica e oxone® para a geração de espécies eletrofílicas de selênio e água como solvente. Os disselenetos de diorganoíla utilizados possuíam como substituintes ligados ao selênio grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-FC6H4, 2,4,6- (CH3)3C6H2, Py, C7O2H11 e os alquinóis possuíam como substituintes os grupamentos C6H5, 4-ClC6H4, 4-CH3C6H4 e C3H7.