Ultrasound-accelerated synthesis of thioesters through the Ag(I)-catalyzed decarboxylative coupling between α-keto acids and diorganyl disulfides, under mild reaction conditions
Abstract
No presente trabalho foi desenvolvido um novo método alternativo para a obtenção de tioésteres, utilizando materiais de partida acessíveis e ecológicos, como -ceto ácidos, e ultrassom como fonte de energia alternativa. Os compostos 3a-3j foram obtidos com rendimentos entre bons e moderados, através da reação entre ácidos glioxílicos como agentes de transferência de acila e dissulfetos de diorganoíla, na presença de AgNO3 como catalisador, K2S2O8 como oxidante e uma mistura de DMSO/H2O como solvente, em 20 minutos sob sonicação.Adicionalmente, foi realizada a modificação química da quitosana 4 para formar diferentes materiais poliméricos 6a-6d com o objetivo de aumentar suas propriedades antifúngica e antibacteriana. A presença de grupos amina no seu esqueleto permitiu a formação de bases de Schiff após a reação com aldeídos. Os aldeídos usados foram citronelal 5a, citral 5b, -fenilselenocitronelal 5c e 3- feniltiocitronelal 5d.