Síntese one-pot de 5-amino-1,3-diaril-(4-arilselanil)-1H-pirazóis catalisada por CuI
Abstract
No presente trabalho foi desenvolvida uma metodologia para a preparação denovos 5-aminopirazóis funcionalizados com selênio 5 a partir de benzoilacetonitrilas 1, hidrazinas 2 e disselenetos de diarila 4, utilizando catálise de iodeto de cobre (20 mol%), bipiridina (20 mol%) como ligante e dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente. Os correspondentes 5-amino-4-arilselanil-pirazóis 5 foram obtidos através de reações que ocorrem a temperatura de 100 °C, sob aquecimento convencional e os produtos
desejados foram obtidos em rendimentos considerados de moderados a bons, variando de 49 a 90%. Com o intuito de avaliar o potencial antioxidante dos compostos obtidos a partir desta síntese, seis deles (3a, 5a, 5c, 5e, 5n e 5m) foram selecionados e submetidos a ensaios de neutralização dos radicais 1,1-difenil-2-picril-hidrazil (DPPH), ácido 2,2'-Azinobis-3-etillbenzotiazolina-6-sulfônico (ABTS), bem como avaliação do potencial redutor do íon férrico (FRAP). Dentre as amostras avaliadas, apenas a molécula 3a apresentou bons resultados no ensaio de neutralização dos radicais DPPH. Enquanto que no teste de neutralização dos radicais ABTS as amostras 3a e 5c apresentaram resultados promissores. No ensaio que avalia a capacidade redutora dos íons férrico a ferroso (FRAP), os compostos 3a, 5a e 5c demonstraram excelentes resultados.