Chalconas: síntese em glicerina e análise das propriedades antifúngicas e antibacterianas
Abstract
Infecções bacterianas e fúngicas representam um dos maiores problemas de
saúde, principalmente devido ao uso indiscriminado de medicamentos, o que resulta
em organismos resistentes. Os avanços nas áreas da química sintética e analítica,
aliados aos modelos biológicos in vitro contribuem efetivamente na busca por novos
compostos de referência. Dentro deste contexto, foi desenvolvida uma metodologia
para a síntese de chalconas através da condensação de Claisen-Schmitd utilizando
a glicerina, a qual resultou nas moléculas de interesse com bons rendimentos e com
alto grau de pureza. Nos testes microbiológicos, tais moléculas foram testadas frente
às bactérias Staphylococcus aureus ATCC19095, Enterococcus faecalis ATCC
4083, Escherichia coli ATCC 29214 e Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e
quatro fungos: Candida albicans ATCC 62342 e três cepas de C. albicans coletadas
de cavidades orais humanas e armazenadas em micoteca, utilizando o método de
diluição em caldo. Dentre os resultados obtidos, destaca-se a 1,3-difenilprop-2-en-1-
ona (3a), que apresentou MIC de 250 µg/mL frente a C. albicans 1, enquanto que o
fluconazol apresentou MIC maior que 500 µg/mL; a 3-(4-bromofenil-(1-tiofen-2-il)-
prop-2-en-1-ona (3l) com IC50 de 13,91 µg/mL frente à bactéria E. faecalis, porém,
maior que o do cloranfenicol e tetraciclina e 3-(3-metoxifenil-(1-tiofen-2-il)-prop-2-en-
1-ona (3p), que apresentou atividade frente ao maior número de bactérias, com IC50
de 219,1 µg/mL para S. aureus, 441,9 µg/mL para P. aeruginosa e de 338,5 µg/mL
para E. faecalis. Desta forma, algumas das chalonas testadas mostraram-se
promissoras, principalmente frente às cepas de fungos.