Síntese verde de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas através da ciclocondensação entre α-cetoácidos e o-fenilenodiaminas
Resumo
No presente trabalho, descreve-se a síntese de 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3
através de um método que vai ao encontro com os princípios da Química verde. Para
isto, utilizou-se o ácido α-arilglioxílico (PGA) 1 e o-fenilenodiamina 2 como materiais
de partida. As reações foram desenvolvidas sob catalise de oxalato amoniacal de
nióbio (ANO), utilizando polietilenoglicol de baixa densidade (PEG-400) como solvente
e sob irradiação de ultrassom (US).
A partir do método desenvolvido foram preparadas vinte e uma moléculas
pertencentes a classe das 3-fenilquinoxalin-2(1H)-onas 3 com rendimentos que
variaram entre 34 a 96%. Dentre os compostos sintetizados, é importante ressaltar
que doze moléculas são inéditas. Outro fator importante está relacionado a presença
de grupos doadores ou retiradores de elétrons nos materiais de partida, os quais
afetaram diretamente a reatividade e seletividade dos produtos obtidos. Nesse
contexto, a presença de um grupo nitro, fortemente retirador de elétrons, na porção
do anel aromático da o-fenilenodiamina 2 diminuiu os rendimentos, e nesse caso foi
observado uma mistura de subprodutos.