Organocatálise na síntese de 1,2,3-triazóis derivados de sulfonamidas
Abstract
No presente trabalho, descreve-se um método para a obtenção de
dezesseis N-(4-sulfamoilfenil)-1H-1,2,3-triazol-4-carboxamidas 3 através da
utilização do 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) como organocatalisador
partindo de N-(4-sulfamoil) butanamidas 1 e azidas arílicas 2 (Esquema 1). Após
determinada as melhores condições reacionais, o método foi aplicado para
diferentes substratos 1 e uma série de azidas arílicas 2 com grupos doadores e
retiradores de elétrons. O método se mostrou eficiente para a obtenção de moléculas inéditas
contendo em sua estrutura o núcleo triazólico juntamente com o grupamento
sulfonamida, tendo uma boa tolerância a diferentes grupos funcionais. Além
disso, todos os produtos sintetizados foram analisados por docagem molecular
em relação à sua afinidade de ligação com a Mieloperoxidase (MPO), em que
para seis deles foi possível simular a interação com a enzima. Ainda, os
compostos selecionados apresentaram valores de escore superiores ao
Meloxicam, um fármaco anti-inflamatório consumido mundialmente. Assim, as
moléculas desenvolvidas demonstraram um alto potencial para a utilização na
inibição da MPO, o que as tornam alvos terapêuticos muito relevantes para
diversas doenças.