“Síntese de 3-selanil-1H-indóis e 3-selanilimidazo[1,2-a]piridinas promovida por ultrassom
Date
2019-01-17Metadata
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O desenvolvimento de protocolos mais versáteis e simples para acessar 3
selanil-1H-lindóis 3 e 3-selanilimidazo[1,2-a]piridinas 3’ é essencial para permitir
estudos adicionais sobre suas propriedades químicas e farmacológicas. Nesse
sentido, dois trabalhos foram desenvolvidos. O primeiro estudo, descreve a
selenação regiosseletiva de indóis 1 e imidazopiridinas 1’, assistida por ultrassom,
utilizando disselentos de diorganoíla 2 e CuI/SeO2 como sistema catalítico, em
DMSO (Parte 1, Esquema 1). Através dessa metodologia foram sintetizados 20
exemplos, com rendimentos entre 57-96%, mostrando a ampla variação do escopo
reacional, com curtos tempos reacionais, de 15 a 60 min. O uso do dióxido de
selênio promoveu um efeito positivo proporcionando um aumento do rendimento e
diminuição dos tempos reacionais, tornando a metodologia, um proposta simples,
eficiente e rápida. O segundo estudo, envolve a síntese one-pot de 3
selanilimidazo[1,2-a]piridinas 3’ (Parte 2, Esquema 1). Esse estudo foi realizado
também sob ultrassom, através de duas etapas one-pot, onde na primeira delas
reagiu-se 2-bromoacetofenonas 4 com 2-aminopiridina 5, na presença de K2CO3 e
usando PEG-400 como solvente verde, para formação do núcleo imidazo[1,2
a]piridínico 1’. Após 1’ ser sintetizado, realizou-se a selenação direta, utilizando-se
disselenetos de diorganoíla 2, na presença de CuSO4/KI. Foram obtidos 17
exemplos de 3-selanilimidazopiridinas 3’, com rendimentos entre 5% e 95%, após 1
a 2 h de reação. O método one-pot desenvolvido mostrou-se geral frente a
diferentes disselenetos de diorganoíla 2 e acetofenonas 4.