Síntese de selenetos de bis-vinila e bromoalquenos
Resumo
Foi desenvolvido um protocolo simples e eficiente para a preparação de
selenetos de bis-vinila via adição regio- e estereosseletiva de espécies de
seleneto de sódio à alquinos arílicos. Estas espécies nucleofílicas são geradas
in situ, a partir da reação entre selênio elementar e NaBH
4
. Diferentes selenetos
de bis-vinila foram obtidos em rendimentos moderados a excelentes,
apresentando seletividade para o isômero de configuração (Z,Z), sob
aquecimento de 60 ou 90 °C utilizando PEG-400 como solvente da reação.
Além disso, foi desenvolvido um novo método de hidrodebromação
estereosseletiva de 1,1-dibromoalquenos utilizando quantidades catalíticas de
espécies nucleofílicas de telúrio, geradas in situ a partir da reação entre telúrio
elementar e NaBH
4
. Assim, os (E)-bromoalquenos foram isolados em
rendimentos moderados a excelentes. Ainda, uma alta estereosseletividade foi
observada quando utilizados os 1,1-dibromoarilalquenos, tornando uma
alternativa promissora para futuras aplicações em síntese orgânica.