Heterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone ®
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2021-07-14Metadatos
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No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e
bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a
2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi
realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por
irradiação ultrassônica em DMSO como solvente. Através desta abordagem
eficiente e simples, trinta e dois produtos de mono- ou bisorganosselenação
foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (4595%)
em curtos tempos reacionais (0,5h a 4h).
Além disso, foi desenvolvido um método verde para a síntese de 2-aril(3-organocalcogenil)tieno[2,3-b]piridinas
utilizando espécies eletrofílicas de
calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre
dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol como solvente a 78
°C. Assim, as reações de calcogenação/ciclização de 3-(ariletinil)-2(alquiltio)piridinas
foram realizadas em períodos de
2
h
a
24
h,
obtendo-se
vinte
e
um
produtos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (70-99%).
Em complemento, o potencial sintético dos compostos sintetizados foi avaliado
em reações de oxidação, selenação e hidrogenação.