Selenilação de 2-arilimidazo[1,2-a]piridinas promovida por luz visível utilizando ácidos arilselenínicos
Resumo
No presente trabalho, foi desenvolvido um método alternativo e brando para a
síntese de 2-aril-3-(arilselanil)imidazo[1,2-a]piridinas promovida por luz visível. A
estratégia sintética descrita para a obtenção desses compostos envolve o
comproporcionamento do ácido arilselenínico, no qual os reagentes disseleneto
de difenila gerado a partir da decomposição do ácido arilselenínico e o ácido
arilselenínico possuem o mesmo elemento químico (selênio) com estado de
oxidação diferente, e geram produtos com estado de oxidação diferente ao dos
reagentes. A reação consiste em uma substituição eletrofílica aromática de
diferentes 2-arilimidazo[1,2-a]piridinas e espécies eletrofílicas de selênio
geradas in situ, sob irradiação de LED azul (50 W), utilizando água como
solvente. Foram obtidos treze produtos com rendimentos de baixos a moderados
(23-75%) em tempos reacionais de 24 a 48 h. Além disso, o método desenvolvido
se mostrou eficiente frente ao aumento de escala reacional (de 0,25 mmol para
2,5 mmol), o qual proporcionou o produto desejado em um rendimento de 70%
(0,61 g) após 24 h de reação, demonstrando a aplicabilidade desta reação em
maior escala. O método apresentado não requer o uso de metais, oxidantes e
aquecimento, além de formar como subprodutos água e o disseleneto de diarila,
que pode ser recuperado e reutilizado para a obtenção do ácido arilselenínico.