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Utilização de Oxone® e ultrassom na síntese de 4-calcogenil- 1H-isocromen-1-onas e 4-calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas

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tese_helen_afonso_goulart.pdf (28.56Mb)
Fecha
2023-02-28
Autor
Goulart, Helen Afonso
Metadatos
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Resumen
No presente trabalho foi descrito um método para a síntese de 4- calcogenil-1H-isocromen-1-onas a partir da reação entre 2- (organiletinil)benzoatos de alquila e espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol ou glicerol como solvente e irradiação de ultrassom. Empregando o método desenvolvido foi possível sintetizar vinte e cinco produtos de maneira satisfatória (74-95%) com tempos curtos de reação (30-70 minutos). Além disso, as 4-calcogenil-1H-isocromen-1-onas foram aplicadas como substratos na reação de tionação, utilizando reagente de Lawesson e irradiação de micro-ondas em meio livre de solvente, obtendo os compostos tio-derivados em rendimentos de até 99% em 15 minutos de reação. Adicionalmente, um método one-pot de duas etapas foi desenvolvido para a síntese de 4-calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas, através do uso de Oxone® e ultrassom. Primeiramente as N’-(2-alquinilbenzilideno)hidrazidas foram sintetizadas sob irradiação de ultrassom, para posterior adição de dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone® ao meio reacional. Este método demonstrou ser eficiente para uma vasta gama de dicalcogenetos de diorganoíla e N’-(2-alquinilbenzilideno)hidrazidas, possibilitando a síntese de vinte e oito 4- calcogenilisoquinolínio(tosil)amidas com rendimentos de bons a excelentes (70- 95%) em tempos curtos de reação (50-140 min).
URI
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/15102
Colecciones
  • PPGQ: Dissertações e Teses [243]

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