The use of arylseleninic acids in the synthesis of 4-selanylanilines, 3-selanylindoles, and 2-substituted oxazole-5-carbaldehydes
Abstract
Nesta tese são apresentados os resultados de duas novas metodologias
usando ácidos arilselenínicos como agente selenilante. O primeiro trabalho
descreve o uso de ácidos arilselenínicos como fonte de selênio eletrofílico, na
reação com diferentes N,N-dialquilanilinas e com o indol. Os produtos desejados
4-selanilanilinas 1a-n e 3-selanilindóis 2a-e foram obtidos com rendimentos de
bons a excelentes após 6-15 horas de reação, a 70 °C em DMF como solvente. No segundo trabalho é relatada a ciclização de N-propargilamidas mediada
por luz visível e promovida por ácido benzenosselenínico. Doze oxazol-5-
carbaldeídos-2-substituídos 8a-l foram formados com rendimentos de 30-90%,
e seis deles eram inéditos na época em que foram sintetizados. O método é
isento de metais, oxidantes e aquecimento, e água e disseleneto de difenila, que
pode ser recuperado e reutilizado, são os únicos produtos residuais.