Síntese de N-heterociclos: 5-carboxialdeído-oxazóis e tetrazolo[1,5- a]quinolinas
Resumo
Os compostos heterociclos são uma classe de compostos orgânicos que possuem
diversas aplicações biológicas e tecnológicas. No presente trabalho, foi desenvolvido
um método para a síntese de 5-carboxialdeído-oxazóis a partir da ciclização
intramolecular de N-propargilamidas na presença de dióxido de selênio. Esta
ciclização foi promovida usando acetonitrila como solvente à 80 °C. Assim, através do
método desenvolvido, foi possível sintetizar nove exemplos de 5-carboxialdeídooxazóis
com
rendimentos
bons
a
excelentes
(38-91%)
e
com
o
tempo
reacional
de
4
h.
Adicionalmente, foi desenvolvido um método para a síntese de 4(arilcalcogenil)tetrazolo[1,5-a]quinolinas
a partir de uma condensação de
Knoevenagel entre o 2-azidobenzaldeído e arilcalcogenil-acetonitrilas substituídas,
seguida de uma cicloadição intramolecular [3+2]. As reações foram desenvolvidas na
presença de carbonato de potássio como base, usando uma mistura de
dimetilsulfóxido e água como solvente a uma temperatura de 80 °C. Nesse estudo,
foram obtidos seletivamente oito exemplos de 4-(arilselanil)tetrazolo[1,5-a]quinolinas
com rendimentos de 45-98% e quatro exemplos de 4-(ariltio)tetrazolo[1,5-a]quinolinas
com rendimentos de 55-62%, após 4 h de reação.