Síntese de 2-aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas usando reagente de Lawesson e bioisosterismo em estudos de ação antioxidante em reagentes e produtos
Abstract
Compostos heterocíclicos obtidos por metodologias convencionais e alternativas como
micro-ondas e ultrassom, tem apresentado uma diversidade de ação farmacológica. Assim, o
presente trabalho apresenta em primeiro momento a síntese de doze compostos inéditos 2-aril-3-
(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-tionas através da reação de tionação, utilizando metodologia
convencional de transferência de energia (manta com chapa de aquecimento) usando reagente 2-
aril-3-(piridin-2-il)-1,3-tiazolidin-4-onas com substituintes aril (2-Cl; 2-F; 2-OMe; 2-NO2; 3-Cl; 3-
F; 3-OMe; 3-NO2; 4-Cl; 4-F; 4-OMe; 4-NO2) e reagente de Lawesson em refluxo de tolueno por
12h, resultando em bons rendimentos do produto isolado (71-96%). Todos os compostos foram
identificados por cromatografia gasosa (CG) e caracterizados por cromatografia gasosa acoplada a
um espectrômetro de massas (CG-EM).A seguir, foi avaliada a capacidade antioxidante destes
compostos (tiazolidin-4-tionas) bem como de seus precursores(tiazolidin-4-onas) através da
metodologia de capturado radical DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidrazil). Os resultados mostraram que
a proposta de bioisosterismo na troca de um grupo carbonila (C=O) por um grupo tiocarbonila
(C=S) foi satisfatória na maioria dos compostos, visto que, os compostos tiocarbonilados
apresentaram valores de EC50 menores quando comparados aos seus respectivos bioisósteres
carbonilados. Além disso, os compostos tiocarbonilados com os substituintes aril 3-F (IC50
57,5μM), 3-OMe (IC50 57,3μM), 4-Cl (IC5062,6μM), 4-F (IC50 56,6μM) apresentaram valores de
IC50 menores do que o padrão eugenol (IC5072,0μM).