O fracasso escolar enquanto campo teórico tem sido bastante explorado ao longo dos anos sob diversas perspectivas, entretanto, percebe-se uma lacuna quando se trata de uma efetiva construção de conhecimento sobre as experiências das pessoas e de suas trajetórias escolares. O presente trabalho visa discutir trajetórias de repetência e evasão escolar de mulheres matriculadas na Educação de Jovens e Adultos em uma escola estadual pública de Pelotas/RS. Utilizando a História Oral como metodologia, foram entrevistadas seis mulheres de diferentes faixas etárias que concederam depoimentos sobre suas trajetórias escolares. A escolha por utilizar uma perspectiva feminista, descolonial e situada de trabalho e de construção do conhecimento privilegia as narrativas de mulheres e suas experiências de vida como fontes para a pesquisa e, com isso, as discussões em torno do fracasso escolar são enriquecidas com a visibilização dos múltiplos desafios que as mulheres desse universo em específico enfrentam paralelamente às suas tentativas de escolarização. A escola é encarada, nesse trabalho, como espaço em que os mecanismos de reprodução das desigualdades sociais coexistem com práticas de resistência – e é nesse quadro, entre desistências e resistências, que as mulheres escrevem suas trajetórias.